病危的电报回国。八月十三日,母亲去世。在都柏林结交奥利弗・戈加蒂。
一九0四年(22岁)开始写自传体小说《艺术家年轻时的写照》,二月二日决定把它改写为长篇小说。三月至六月底,在多基一座私立的克里夫顿学校代课。六月十日,散步途中结识诺拉・巴那克尔,一见钟情。十六日(布卢姆日)傍晚,两人首次幽会。这个期间写了后来收入《都柏林人》的一些短篇,发表在当地报刊上。用斯蒂芬・迪达勒斯的笔名,在八月十三日的《爱尔兰家园报》上发表短篇《姐妹》。九月九日,与戈加蒂一道住进沙湾的圆形炮塔。同住的还有戈加蒂的友人萨缨尔・特连奇(牛津大学学生)。十九日,因不喜欢戈加蒂,遂离开炮塔,回到父亲的家。十月上旬偕诺拉赴大陆,联系好在瑞士教英语的职务。途经巴黎,十一日抵苏黎世。然而教职落了空,十一月初改赴波拉的伯利兹语言学校任教。波拉在的里雅斯特(当时属于奥地利)以南一百五十英里外。
一九0五年(23岁)三月,转到的里雅斯特的伯利兹语言学校任教。七月,因教职有了空缺,把胞弟斯坦尼斯劳斯叫了来。同月,长子乔治亚出生。十二月三日,将《都柏林人》原稿十二篇(后补加三篇)寄给出版家理查兹。
一九0六年(24岁)七月底赴罗马,在银行任通讯员。九月三十日在致斯坦尼斯劳斯的信中谈到短篇小说《尤利西斯》的设想。主人公是住在都柏林的一个犹太人。但他当时并未把这个短篇写出。四月以来,就改写短篇小说集《都柏林人》的问题与理查兹鱼雁往还。九月三十日收到拒绝出版的信。
一九0七年(25岁)三月五日辞去银行的工作,七月回的里雅斯特,仍在原校任教。五月,早年写的抒情诗集《室内音乐》出版。七月,长女露西亚・安娜出生。他辞去教职,个别教授英语。
一九0八年(26岁)三月,将辛格的《骑马下海人》(1904年上演的悲剧)译成意大利文。五月底,患虹膜炎。
一九0九年(27岁)为了交涉《都柏林人》出版事宜,七月回到都柏林,住在父亲家,并与蒙塞尔出版社签订《都柏林人》出版合同。九月里回到的里雅斯特。十月又返回都柏林,在四个企业家赞助下,十二月间开设沃尔特电影院。
一九一0年(28岁)一月二日,在妹妹艾琳的陪伴下,回到的里雅斯特。七月,把闹亏损的沃尔特电影院出让给