然而从收购货物，到
商人
经验，她上岛时候赶上变革，黑商联盟准备成立，因为她父亲入狱之前合作伙伴都已经被其他人瓜分完
，直到找到寒鸦号，张恒答应和她合作，才让她在拿骚生存下来，但是之后
直面对来自黑商联盟压力。
因此卡琳娜和岛上其他黑市商人不同并没有和除寒鸦号之外船只合作过，之前虽然也背着黑商联盟偷偷从其他船长手里收购过批货物，但基本上都是锤子买卖，真正合作起来却要比这复杂多。
卡琳娜在经商上虽然确天赋异禀，但是对于不熟悉领域她同样也需要学习和积累，如果没有马尔科姆所带来压力，她倒是有足够时间成长，但是现在她就像株土豆苗，必须用尽力所有气顶开压在头顶石块。
另方面，马龙背叛所带来影响也开始逐渐发酵，后者是他父亲身边最信任人，也是对她父亲之前生意整套流程最熟悉人。
失去他指导，而又与其他商人处于对立情况下卡琳娜只能依靠自己去摸索，她这才发现问题比她想象中要多多。
比如之前讨论好收购价格是在黑商联盟基础上再加半成，这个价格本来也得到双方认同，但是因为之前黑商联盟给各海盗船开出收购区间不同，有海盗发现同样品质批货物，按照新定价标准他们拿到手却没有另只同样和卡琳娜合作海盗船多。
于是这引起部分人不满，而当时又恰好是卡琳娜在和其他海盗船长合作谈判时候，因为担心可能会带来不利影响，卡琳娜最终按照最高标准统收购价格，但这样来她利润空间就更小。
而这还只是个开始，因为她加大货运量，海关那边被买通人找到她隐晦提出要增加贿赂金，这也在方面加大她成本，卡琳娜本来以为是马尔科姆人又在背后捣鬼，但是等她换另外处港口，发现也面临着同样事情，她才意识到这其实是所有黑市商人都会面临潜规则。
另外在销售货物时候她也遇到麻烦，大规模出货引起当地商家不满，为此还惹上两桩官司，虽然最后都花钱摆平，但是损失也不小。
不过最严重还是资金上问题，张恒临走前给卡琳娜艘运输船，等骷髅号修补完成后女商人将它作为第三艘运输船，但是招募人手和改造费用还需要她出，再加上仓库扩建和新开杂货铺，等到从海盗那里收购货物女商人就不得不将父亲留下房产再度抵押筹到货款。
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