大胆西航的探险计划，找不到人资助。葡萄牙国王先前批准一次西航行动，失败收场，因此驳回哥伦布的构想。横阻在哥伦布面前的不是迷信，而是经验。卡斯蒂利亚的伊莎贝尔女王（QueenIsabel）欣赏哥伦布的坚定信念和风采，但因八百年来将摩尔人逐出伊比利亚半岛的大业正到最后关头，她无心他顾，因而也回绝了他的计划。哥伦布和他的兄弟转而找上法国、英格兰国王，依旧无功而返。
伊莎贝尔女王重新考虑后，决定召集一群专家，研究哥伦布的计划。部分为了保密，担心“商业间谍”刺探，他未详细透露他的计划。经过四年思考（非遽下论断），这群专家未接纳他的计划，但这不是因为女王身边的人全是无知、迷信的逢迎拍马之徒，认为地球是平的，担心航行到尽头会落入万丈深渊。
反倒是因为她那些学识渊博的顾问，断定哥伦布把地球周长估算错误，因而拒绝他的计划。这群专家深知地球是圆的，一如当时欧洲几乎所有知识分子所认为。至于哥伦布本人的见识，诚如他后来写给卡斯蒂利亚女王信中所说的，他计划的根据不是地图、天文学，而是《圣经》。比起那些否决他计划的顾问，哥伦布的见识其实比较落伍。他是深受宗教教义影响的中世纪思想家，根据《圣经》预言得出他所深信不疑的西航路线。他从经文里拾取线索，用较短的意大利里（而非较适当的阿拉伯单位）换算，因而计算出的地球只有实际的三分之一大。他推断往西两千四百英里可抵达印度地方[18]，但诚如今日所知，那里其实比较靠近美国的印第安纳。伊莎贝尔的顾问群深知前往印度距离太遥远，要替如此长的航程供应粮食和其他必需品有其困难，因而认为这一远航计划不可行。
葡萄牙国王再次召见哥伦布，再次讨论他的计划。这次依然无功而返，因为就在这个热那亚人来到王廷时，葡萄牙航海家迪亚斯（BartholomeuDias）也抵达里斯本，宣布他已抵达非洲的好望角。通往印度（即通往东方）的航道因此开启，哥伦布的探险计划随之失去价值。
最后，伊莎贝尔女王再度召见，哥伦布的信念终于有机会实现。这时的伊莎贝尔刚击败穆斯林在伊比利亚半岛上的最后根据地格拉纳达，一派志得意满，加以丈夫费迪南国王告之哥伦布所需的经费不算太大，改变了她的想法，因此，尽管对此计划能否成功抱有疑虑，她还是同意资助这次探险的大部分经费。
接下来就如大家所知，哥伦布率领三艘
