比他预期中要困难很多。
在正式推出iTunes商店之前，乔布斯去拜访
20多位大牌艺人，包括U2
波诺、滚石米克·贾格尔、摇滚才女雪儿·克罗等。艾姆斯回忆说：“他有时晚上10点还不停地往
家打电话，说他还要去找齐柏林飞船乐队或麦当娜。史蒂夫意志力非常坚定，除他，恐怕再也没有人能搞定这些艺人。”
最奇特会面应该是嘻哈教父Dr.Dre前来苹果总部拜访乔布斯。乔布斯钟爱披头士乐队和迪伦，但他也承认说唱音乐对他并没有太大吸引力。而他现在需要说服阿姆和其他说唱歌手同意在iTunes商店销售他们歌曲，于是他和阿姆导师Dr.Dre套起近乎。乔布斯向Dr.Dre展示iTunes商店与iPod无缝连接，Dr.Dre感叹道：“哎呀，终于有人把事儿做对。”
而在音乐品位光谱另
端，则是爵士小号大师温顿·马萨利斯（WyntonMarsalis）。他当时刚好来到西海岸，为自己在林肯中心爵士音乐季进行筹款巡演。马萨利斯约好与乔布斯妻子劳伦娜见面，乔布斯坚持请他来帕洛阿尔托家中做客。马萨利斯到，乔布斯就开始向他展示iTunes。他问马萨利斯：“你想搜索什
？”马萨利斯说“贝多芬”。乔布斯说：“没问题！iTunes能做到！”而当马萨利斯走神时候，乔布斯直想重新吸引他注意力：“快看这个界面是怎操作吧。”马萨利斯后来回忆说：“对电脑不感兴趣，也跟他说好几遍，但他口气摆弄两个小时，就像着魔样。过会儿，就开始看他，而不是看电脑，因为完全被他热情吸引住。”
2003年4月28日，乔布斯在旧金山莫斯康尼会议中心举行iTunes商店发布会。乔布斯头发剪得很短，发际线略有后移，特意没有刮胡子。他在台上边踱步，边阐明为何Napster公司“充分证明互联网是销售音乐最佳渠道”。他说，后来又出现Kazaa等类似公司，提供免费歌曲。那如何与他们竞争呢？为回答这个问题，他首先描述使用免费服务弊端——这些提供下载服务并不稳定，音质往往也很差。“很多歌曲都是7岁小孩儿上传，质量自然不会好到哪里去。”不仅如此，下载歌曲并不提供试听服务，也没有专辑封面。然后他补充说：“最糟糕是，这是种偷窃行为。因果报应很可怕，最好不要引火烧
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